Ricardo Calleja es doctor en Filosofía del Derecho y Política por la Universidad Complutense de Madrid, donde obtuvo también su licenciatura en Derecho. Ha investigado en la NYU School of Law y ha impartido clases en la Universidad de Notre Dame, la Universidad de Montevideo y la Universidad Católica de América (Washington D.C.), entre otras. Actualmente es lecturer en el departamento de Ética empresarial de la IESE.
Además, escribe frecuentemente artículos de prensa, ha sido director de un Colegio mayor adscrito a la Complutense y promueve iniciativas de participación ciudadana en la sociedad civil, como el Club Tocqueville.